Ну если файлы *.pdb действительно подходят к вашему серверному ПО, тогда можно будет вам как минимум сэкономить на реверсе
А в остальном вам нужен по сути нужен(ы) человек(и):
Понимает как пользоваться IDA и сможет вникнуть в архитектуру сервера.
Специалист который понимает как пишутся экстендеры и может оценить объемы работы.
Для поверхностного ознакомления с IDA у человека может уйти от 1 недели до 1 месяца, но до того как он начнет там лазить желательно сходу дать ему понять какие дополнения вы планируете ему поручить.
Все перечисленное выше будет работать только в случаи если *.pdb файлы подойдут к вашему ПО, иначе за это мало кто вообще возьмется.